En 1986, a Jackson se le diagnosticó vitiligo y lupus, por lo que su piel fue perdiendo pigmentación. Estas enfermedades hicieron que el cantante tuviera que evitar la exposición ante la luz solar.[34] Para poder darle un tono más homogéneo a su piel el artista debió recurrir al maquillaje. La estructura de su rostro también cambió:muchos cirujanos especularon con que él se había operado la naríz, los labios y los pómulos, pero estas intervencione squirúrjicas nunca fueron admitidas por el cantante.[35]
A comienzos de los años ochenta él comenzo a realizar una estricta dieta vegetariana porque deseaba tener un "cuerpo de bailarín".[36] Allegados al artista afirmaban que en ocaciones sufría de mareos debido a su bajo peso y que también padeció de anorexia nerviosa.[37]
Jackson protagonizó la película en 3 D Captain EO, bajo la dirección de Francis Ford Coppola. Este film contó con un gran presupuesto y fue distribuído de manera exclusiva en los parques temáticos de Disney. Después lanzó Bad (1987), su primer álbum de estudio en cinco años.[38] Esta producción fue un gran triunfo comercial, aunque no alcanzó las ventas logradas por su anterior trabajo discográfico, Thriller. De este disco se desprendieron siete exitosos sencillos, de los cuales cinco de ellos ("I Just Can't Stop Loving You", "Bad", "The Way You Make Me Feel", "Man in the Mirror" y "Dirty Diana") alcanzaron el primer puesto del Billboard Hot 100.[39] Desde su publicación, y hasta 2008, Bad vendió más de 30 millones de copias en todo el mundo.[40]
El 11 de septiembre de 1987 comenzó el Bad World Tour, gira que culminó el 14 de enero de 1989.[41] Jackson ingresó al Libro Guinness de los Records cuando llenó por completo siete veces el Wembley Stadium, congregando a más de medio millón de espectadores. La gira contó con 123 conciertos y tuvo una recaudación de 125 millones de dólares. El cantante donó parte de sus ganancias a hospitales, orfanatos y a entidades de benficencia.[
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